Rašytiniuose šaltiniuose Kupiškis pirmą kartą paminėtas 1480 m. Tais metais į Krokuvos universitetą studentu užsirašė Stanislaus Johannis de Cupyschky, t. y. Stanislovas Jonaitis iš Kupiškio. Kaip valdovo miestelis Kupiškis pirmą kartą paminimas 1529 m., kai buvo sudaryti nuostatai, kiek miestai ir miesteliai turi sumokėti pinigų karo reikalams. Rašytiniuose istoriniuose šaltiniuose minima, kad XVII a. viduryje mieste vykdavo raganų teismai. Kupiškį keliskart buvo nusiaubę gaisrai, niokojo karai, taip pat neaplenkė ir maras. Artimiausi miestai – Panevėžys, Rokiškis ir Utena, į kuriuos nuvykti galima šiek tiek ilgiau nei per pusvalandį. Kupiškį ir sostinę Vilnių skiria 154 km, nuo Klaipėdos jis nutolęs 289 km. Atstumas iki Latvijos sostinės Rygos − 149 km.
Kupiškio rajonas
Nedidelė Kupos upė, Lėvens intakas, davė vardą Kupiškio miestui ir rajonui. Tai savitas Šiaurės Rytų Lietuvos kraštas – dalis kupiškėnų dar kalba aukštaičių rotininkų tarme ir puoselėja senas folkloro tradicijas. Kaimynų tarmėms irgi būdingas „rotininkavimas“ ar „puntininkavimas“, tačiau „dadininkauja“ tik kupiškėnai. Kalbininkai neabejoja, kad šią tarmės ypatybę prieš amžius kraštas gavo iš sėlių, vykstant baltų genčių asimiliacijos procesams. Rajono plotas 108 tūkst. ha. Jis apima 1,65 proc. visos Lietuvos Respublikos teritorijos. Gyventojų skaičius – 17 097, iš jų 6145 gyvena Kupiškio mieste. Kupiškėnai nuo seno žaidžia lietuviškąjį ritinį. Ne kartą tapo Lietuvos čempionais bei prizininkais.
Kupiškio rajono dvarai
Kupiškio krašte yra išlikę 5 dvarai: Adomynės dvaras, Komarų dvaras, Noriūnų dvaras, Salamiesčio dvaras, Antašavos dvaras ir vadinamosios Mirabelio įtvirtintosios dvarvietės liekanos. Kupiškio rajono, kaip ir visos šalies, dvarų paveldas reikšmingas krašto kaimams ir miesteliams, kurį būtina saugoti ir puoselėti.